La storia di Leonessa inizia nel XIII secolo; la città sembra infatti nascere intorno al 1228 dalla fusione di vari castelli e ville del territorio circostante che si ribellarono ai loro Signorotti distruggendone le fortezze. Prima del XIII secolo, il borgo non era conosciuto con questo nome.
Infatti, si presume che fosse chiamato Gonessa o la Gonessa, nome dato dalla famiglia oriunda gotica de Lagonissa preesistente alla fondazione della città medesima. Nel medioevo, il territorio circostante era dominato dai Signori e dai sovrani di Napoli e della Chiesa, e le prime testimonianze scritte sui nuclei abitati risalgono all’VIII secolo, periodo di dominazione longobarda e del suo tipico regime curtense. Durante questo periodo, si cedettero numerosi terreni e pertinenze all’Abbazia di Farfa e sorsero vari castelli, costruiti in posizione strategica. Sulla base di ciò, si possono fare alcuni nomi, senza alcuna pretesa di risolvere la complessa questione: Belfiore, Corno, Croce o Torrecroce, Forcamelone, Fuscello, Narnate o Torre, Ornata, Pianezza, Poggio o Poggiolupo, Ripa di Corno che costituì il nucleo del nuovo abitato di Leonessa.
La fondazione di Leonessa avvenne nel 1278, quando gli uomini del castello di Narnate si ribellarono al dominio della Chiesa e si rifugiarono nella rocca di Ripa di Corno, soggetta al re di Napoli. Fu deciso il primo Piano Regolatore e si costruì sul lato orientale un nuovo borgo con due torri di avvistamento e difesa. Altri immigrati si rifugiarono ben presto nella nuova terra, provenienti da tutti i castelli dei dintorni, e si costituì un comune di uomini liberi. Nel 1358, fu aggregato il castello di Fuscello, e il nome del nuovo agglomerato urbano fu quello di Gonessa, il quale perdurò, nella forma dotta di Connexa, fino al sec. XVI-XVII. Sul finire del XIV secolo, comparve il nome attuale, sia pur latinizzato in Lionissa. Il reticolo di strade simmetriche e il cardo e il decumano del reticolato castrense presero gradualmente consistenza nel lato sud-nord della città di Leonessa. Quasi contemporaneamente sorsero nei pressi dell’abitato i nuovi conventi di ispirazione francescana: quello di S. Francesco nel 1285, di S. Lucia nel 1295 ed i conventi di S. Maria degli Angeli nel 1335 e di S. Antonio di Padova. La città è caratterizzata da una forte identità storica e architettonica, con tradizioni che risalgono al medioevo.
Leonessa, in epoca medioevale, fu soggetta al potere della Chiesa, ma nel XIII secolo passò sotto il controllo del Regno di Napoli. La sua posizione geografica era di estrema importanza, essendo situata lungo la via commerciale che collegava la costa adriatica con il centro Italia, e per questo motivo fu oggetto di numerose lotte tra il papato, il regno di Napoli e altri poteri vicini.
Durante il Rinascimento, la città conobbe un periodo di notevole sviluppo, sotto il controllo del ducato di Urbino, che la governò fino al XVIII secolo. In questo periodo furono costruite numerose opere pubbliche e private, tra cui il Palazzo Comunale, la Chiesa di San Francesco e il Monastero di Santa Maria delle Grazie.
Nel corso del XVIII e del XIX secolo, Leonessa fu coinvolta in numerosi conflitti tra le truppe francesi e quelle austriache, fino alla sua annessione al Regno d’Italia nel 1860. Dopo l’unità d’Italia, la città visse un periodo di decadenza economica, dovuto in parte all’emigrazione della popolazione verso altre regioni più ricche.
Tuttavia, negli ultimi decenni, grazie all’interesse dei turisti per le località montane e alla valorizzazione del patrimonio culturale della città, Leonessa è stata in grado di rilanciare la sua economia. Oggi, la città è nota per le sue tradizioni popolari, le feste religiose, le escursioni in montagna e la gastronomia tipica della zona.
La storia di Leonessa è dunque caratterizzata da numerosi avvenimenti che hanno contribuito a plasmarne l’identità culturale e sociale. Dalle origini medioevali alla sua fondazione come agglomerato urbano, fino alla sua evoluzione sotto il ducato di Urbino e l’annessione al Regno d’Italia, la città ha subito numerosi cambiamenti che hanno contribuito alla sua attuale fisionomia. Oggi, Leonessa rappresenta una meta turistica interessante per chi vuole scoprire le bellezze dell’Appennino centrale e immergersi nella cultura e nella storia di questa affascinante città.